Тиазолидин
-
Структура и свойства тиазолидина
- Тиазолидин — гетероциклическое органическое соединение с формулой (CH2)3(NH)S
- Это 5-членное насыщенное кольцо с тиоэфирной группой и аминогруппой в 1-м и 3-м положениях
- Бесцветная жидкость
-
Получение и производные
- Тиазолидин получают конденсацией цистеамина и формальдегида
- Известное производное — 4-карбокситиазолидин (тиопролин)
- Полезные тиазолидины: пиоглитазон, пенициллин, N-метил-2-тиазолидинтион
-
Функциональные производные
- Тиазолидины, функционализированные карбонилами во 2-м и 4-м положениях, используются при лечении сахарного диабета 2-го типа
- Роданин — родственное биологически активное вещество с одним карбонилом и одним тиокарбонилом
-
Получение из цистеина
- Многие тиазолидины получают из цистеина и родственных ему аминотиолов
- парааминоциннамальдегид способен отличать цистеин от гомоцистеина
- С цистеином забуференный водный раствор альдегида меняет цвет с желтого на бесцветный
- Гомоцистеин не способен замкнуть кольцо, и цвет не меняется