Тиол
-
Определение и структура тиолов
- Тиолы — сероорганические соединения с формулой R-SH, где R — алкильный или другой органический заместитель.
- Функциональная группа −SH называется тиольной, сульфгидрильной или сульфанильной.
- Тиолы являются сернистым аналогом спиртов, где сера заменяет кислород в гидроксильной группе.
-
Физические свойства и запах
- Тиолы имеют сильный запах, напоминающий чеснок или тухлые яйца.
- Используются в качестве отдушек для природного газа, который в чистом виде не имеет запаха.
- Тиолы обладают более низким дипольным моментом по сравнению со спиртами.
-
Номенклатура и физические свойства
- Названия алкилтиолов могут быть получены добавлением суффикса -тиол к названию алкана.
- Термин меркаптан используется для обозначения эквивалентных спиртовых соединений.
- Тиолы слабо связаны водородными связями и имеют более низкую температуру кипения и растворимость по сравнению со спиртами.
-
Химические свойства и реакции
- Тиолы образуют сульфиды, тиоацетали и тиоэфиры, аналогичные спиртам.
- Тиолы легче окисляются, чем спирты, и являются более сильными нуклеофилами.
- Тиолаты могут быть получены из тиолов обработкой гидроксидами щелочных металлов.
-
Получение и применение
- В промышленности метантиол получают взаимодействием сероводорода с метанолом.
- Тиолы используются в качестве отдушек в природном газе и других газах.
- В коммерческих условиях для устранения запаха тиолов используется окислительный катализатор.
-
Окисление тиолов
- Окисление тиолов может приводить к образованию сульфокислот.
- Окисление кислородом в присутствии катализаторов также возможно.
-
Комплексообразование ионов металлов
- Тиолаты образуют комплексы с ионами металлов, особенно с мягкими элементами.
- Термин «меркаптан» происходит от латинского mercurium captans.
-
Тиоксантаты и тиильные радикалы
- Тиолаты реагируют с сероуглеродом, образуя тиоксантаты.
- Тиильные радикалы образуются из меркаптанов и используются в органической химии и биохимии.
-
Биологическая важность тиолов
- Цистеин и цистин играют важную роль в биологии, образуя дисульфидные связи.
- Сульфгидрильные группы в ферментах могут образовывать нековалентные связи с субстратами.
-
Лекарственные средства и кофакторы
- 6-Меркаптопурин, каптоприл, D-пеницилламин и другие содержат тиоловую группу.
- Многие кофакторы содержат тиолы, участвуя в биосинтезе и разложении жирных кислот.
-
Примеры тиолов
- Метантиол, этантиол, 1-пропантиол и другие.
- Тиофенол, димеркапто-янтарная кислота, тиоуксусная кислота и другие.
-
Защитный спрей скунсов
- Защитный спрей скунсов содержит тиолы и их производные с неприятным запахом.
- Совы охотятся на скунсов из-за отсутствия обоняния.