Участие соседних групп
-
Определение NGP
- NGP (анхимерное содействие) — взаимодействие реакционного центра с одиночной парой электронов в атоме или электронами в сигма- или пи-связи.
- NGP увеличивает скорость реакции и может изменять стереохимию.
-
NGP гетероатомными одиночными парами
- Гетероатомные одиночные пары увеличивают скорость реакции.
- Пример: реакция сернистого иприта с нуклеофилом.
-
NGP с помощью алкена
- Π-орбитали алкена стабилизируют переходное состояние.
- Пример: ненасыщенный тозилат реагирует быстрее, чем насыщенный.
-
NGP циклопропановой, циклобутановой или гомоаллильной группой
- Положительный заряд делокализуется по всей карбокатионной структуре.
- Пример: взаимодействие циклопропилметамина с нитритом натрия.
-
NGP с помощью ароматического кольца
- Ароматическое кольцо способствует образованию иона фенония.
- Пример: реакция тозилата с уксусной кислотой.
-
NGP с помощью алифатических связей C-C или C-H
- Алифатические связи C-C или C-H могут делокализовать заряд.
- Пример: 2-норборнильная система.