Жирная кислота
-
Классификация жирных кислот
- Жирные кислоты классифицируются по длине, насыщенности и ненасыщенности, четному и нечетному содержанию углерода, линейности и разветвленности.
- Короткоцепочечные жирные кислоты (КЦЖК) имеют алифатические «хвосты» из пяти или менее атомов углерода.
- Среднецепочечные жирные кислоты (MCFA) имеют алифатические «хвосты» из 6-12 атомов углерода.
- Длинноцепочечные жирные кислоты (LCFA) имеют алифатические остатки от 13 до 21 атома углерода.
- Жирные кислоты с очень длинной цепью (VLCFA) имеют алифатические «хвосты» из 22 или более атомов углерода.
-
Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты
- Насыщенные жирные кислоты не имеют двойных связей С=С и имеют формулу CH3(CH2)nCOOH.
- Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей С=С и могут быть цис- или транс-изомерами.
- Большинство ненасыщенных жирных кислот имеют цис-конфигурацию двойных связей.
-
Жирные кислоты с четной и нечетной цепями
- Большинство жирных кислот имеют четную цепь, например, стеариновая (C18) и олеиновая (C18) кислоты.
- Некоторые жирные кислоты имеют нечетное число атомов углерода, такие как пентадекановая кислота (C15) и гептадекановая кислота (C17).
-
Ветвление жирных кислот
- Наиболее распространенные жирные кислоты имеют прямую цепь.
- Жирные кислоты с разветвленной цепью содержат одну или несколько метильных групп.
-
Номенклатура жирных кислот
- Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы.
- Положение двойной связи указывается с помощью обозначения углерода, ближайшего к карбоксильному концу.
- Жирные кислоты с двойными связями обозначаются как Δx,y,….
-
Свободные жирные кислоты
- Жирные кислоты, циркулирующие в плазме, называются неэтерифицированными жирными кислотами (NEFA) или свободными жирными кислотами (FFA).
- Жирные кислоты связаны с транспортным белком альбумином.
-
Производство жирных кислот
- Жирные кислоты получают промышленным способом путем гидролиза триглицеридов.
- У животных жирные кислоты образуются из углеводов в печени, жировой ткани и молочных железах.
- Синтез жирных кислот включает карбоксилирование ацетил-КоА и удлинение цепи на два атома углерода за раз.
- Свободные жирные кислоты образуются при расщеплении триглицеридов и транспортируются в связанном виде с альбумином.
-
Клетки центральной нервной системы и жирные кислоты
- Клетки центральной нервной системы не могут усваивать свободные жирные кислоты из крови.
- Гематоэнцефалический барьер непроницаем для большинства свободных жирных кислот.
- Клетки вырабатывают свои жирные кислоты из углеводов.
-
Различия между видами животных
- Клеточные мембраны млекопитающих содержат больше полиненасыщенных жирных кислот.
- У птиц меньше омега-3 жирных кислот, но больше омега-6.
- Полиненасыщенные жирные кислоты делают мембраны более текучими и проницаемыми.
-
Жирные кислоты в пищевых жирах
- Жирные кислоты в пищевых жирах включают витамин Е и холестерин.
- Жирные кислоты реагируют с гидроксидом натрия для определения содержания свободных жирных кислот.
-
Реакции жирных кислот
- Жирные кислоты подвергаются этерификации и кислотно-щелочным реакциям.
- Кислотность жирных кислот не сильно различается.
- Гидрирование ненасыщенных жирных кислот позволяет получить насыщенные жирные кислоты.
-
Автоокисление и прогорклость
- Ненасыщенные жирные кислоты подвергаются автоокислению.
- Растительные масла содержат антиоксиданты, препятствующие автоокислению.
-
Циркуляция и метаболизм
- Жирные кислоты всасываются через кишечник и транспортируются в ткани.
- Жирные кислоты расщепляются в митохондриях для получения энергии.
-
Незаменимые жирные кислоты
- Линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота являются незаменимыми жирными кислотами.
- Эти кислоты необходимы для хорошего здоровья и содержатся в растительных маслах.
-
Распределение и кожа
- Жирные кислоты крови присутствуют в различных формах.
- Кожа образует барьер из липидов, включая свободные жирные кислоты.
-
Анализ и промышленное применение
- Химический анализ жирных кислот включает переэтерификацию и газовую хроматографию.
- Жирные кислоты используются в производстве мыла и смазочных материалов.
-
Превращение жирных кислот в спирты и амины
- Жирные кислоты превращаются в жирные спирты и жирные амины с помощью метиловых эфиров.
- Эти соединения являются предшественниками поверхностно-активных веществ, детергентов и смазочных материалов.
-
Применение жирных кислот
- Жирные кислоты используются в качестве эмульгаторов, текстурирующих агентов, увлажнителей, антипенных агентов и стабилизаторов.
- Сложные эфиры жирных кислот с простыми спиртами применяются в косметике и личной гигиене, а также в качестве синтетических смазочных материалов.
- Сложные эфиры жирных кислот с более сложными спиртами, такие как сорбит, этиленгликоль, диэтиленгликоль и полиэтиленгликоль, используются в пищу, для личной гигиены и очистки воды, а также в качестве синтетических смазочных материалов и жидкостей для обработки металлов.
-
Дополнительные ресурсы
- Синтаза жирных кислот
- Синтез жирных кислот
- Жирный альдегид
- Список насыщенных жирных кислот
- Список ненасыщенных жирных кислот
- Список карбоновых кислот
- Растительное масло
- Лактобактерийная кислота
- Рекомендации
- Внешние ссылки
- Библиотека липидов
- Журнал о простагландинах, лейкотриенах и незаменимых жирных кислотах
- Жирные кислоты крови