Нуклеофил
-
Определение нуклеофила
- Нуклеофил — химический элемент, образующий связи, отдавая пару электронов.
- Все молекулы и ионы с свободной парой электронов или pi-связью могут быть нуклеофилами.
- Нуклеофилы являются основаниями Льюиса.
-
Нуклеофильность
- Нуклеофильность описывает сродство нуклеофила к связыванию с положительно заряженными ядрами.
- Нуклеофильность связана с основностью, но является кинетическим свойством.
-
История и этимология
- Термины «нуклеофил» и «электрофил» введены Кристофером Келком Ингольдом в 1933 году.
- Слово «нуклеофил» происходит от греческого «филос», что означает «друг».
-
Свойства нуклеофилов
- В группе по периодической таблице Менделеева, чем более основной ион, тем более реакционноспособный он как нуклеофил.
- Сера обычно является лучшим нуклеофилом, чем кислород.
-
Уравнения для оценки нуклеофильности
- Уравнение Суэйна–Скотта связывает константу скорости реакции с нуклеофильной константой и константой субстрата.
- Уравнение Ричи не учитывает константу субстрата, но предсказывает одинаковую реакционную способность нуклеофилов.
- Уравнение Майра–Патца связывает константу скорости с параметрами нуклеофильности, электрофильности и наклона.
-
Типы нуклеофилов
- Примеры нуклеофилов: анионы, соединения с неподеленной парой электронов, галогены, углерод, кислород, сера, азот, металлические центры.
- Амбидентные нуклеофилы могут атаковать из двух или более мест.
-
Примеры реакций
- Нуклеофильное замещение: нуклеофил притягивается к положительному заряду.
- Нуклеофильное присоединение: нуклеофил присоединяется к положительно заряженному атому.
-
Нуклеофильные реакции
- Нуклеофильные реакции с растворителями, такими как спирты и вода, называются сольволизом.
- Нуклеофилы могут участвовать в нуклеофильном замещении и присоединении.
-
Электрофил
- Химический элемент, принимающий электронную пару от нуклеофила
-
Кислоты и основания Льюиса
- Теория химических связей
-
Нуклеофильная абстракция
- Тип металлоорганической реакции
-
Дополнение к pi–лигандам
- Страницы правил металлоорганической химии
- Краткое описание целей перенаправления