Оглавление
- 1 Альдегид
- 1.1 Структура и свойства альдегидов
- 1.2 Области применения и природные альдегиды
- 1.3 Синтез альдегидов
- 1.4 Реакции альдегидов
- 1.5 Кислородные и азотные нуклеофилы
- 1.6 Нуклеофильные реакции
- 1.7 Альдольная реакция
- 1.8 Реакция Принса
- 1.9 Бисульфитная реакция
- 1.10 Диальдегиды
- 1.11 Биохимия альдегидов
- 1.12 Примеры альдегидов
- 1.13 Примеры диальдегидов
- 1.14 Использование альдегидов
- 1.15 Номенклатура альдегидов
- 1.16 Этимология
- 1.17 Полный текст статьи:
- 2 Альдегид
Альдегид
-
Структура и свойства альдегидов
- Альдегиды содержат функциональную группу R-CH=O.
- Центральный углерод sp2-гибридизован, альдегидная группа полярна.
- Альдегиды растворимы в воде, формальдегид и ацетальдегид полностью растворимы в ацетате.
- Летучие альдегиды обладают резким запахом, идентифицируются спектроскопически.
-
Области применения и природные альдегиды
- Важные альдегиды: формальдегид, ацетальдегид, глюкоза, коричный альдегид, ретиналь, пиридоксаль.
- В эфирных маслах содержатся следы альдегидов, придающие приятный аромат.
- Альдегиды не входят в состав некоторых природных строительных блоков, но большинство сахаров являются их производными.
-
Синтез альдегидов
- Гидроформилирование: обработка алкена смесью водорода и монооксида углерода.
- Окислительные пути: автоокисление углеводородов, окисление этилена.
- Специальные методы: использование различных реагентов, таких как гипервалентные йодоорганические соединения.
-
Реакции альдегидов
- Конденсации: получение пластификаторов и полиолов.
- Восстановление: получение спиртов, особенно “оксо-спиртов”.
- Присоединение нуклеофилов: образование иминов и полуацеталей.
- Кислотно-основные реакции: альдегиды слабокислые, енолизация катализируется кислотой или основанием.
- Сокращение: восстановление до первичного спирта.
- Окисление: альдегиды легко окисляются до карбоксильной группы.
- Реакции нуклеофильного присоединения: присоединение нуклеофилов к карбонильной группе.
-
Кислородные и азотные нуклеофилы
- Кислородные нуклеофилы: ацетализация, образование полуацеталей и ацеталей.
- Азотные нуклеофилы: алкилимино-де-оксо-бисамещение, образование карбиноламинов и иминов.
-
Нуклеофильные реакции
- Гидразин и 2,4-динитрофенилгидразин образуют гидразоны при удалении воды.
- Цианогруппа присоединяется к карбонильной группе, образуя цианогидрины.
- Металлоорганические соединения образуют замещенные спиртовые группы.
-
Альдольная реакция
- еноляты металлов присоединяются к альдегидам, образуя β-гидроксикарбонильные соединения.
- Дегидратация приводит к α,β-ненасыщенным карбонильным соединениям.
-
Реакция Принса
- Нуклеофильный алкен или алкин реагирует с альдегидом, образуя различные продукты.
-
Бисульфитная реакция
- Альдегиды образуют “дополнительные соединения” с бисульфитами.
- Используется для разделения или очистки альдегидов.
-
Диальдегиды
- Органические соединения с двумя альдегидными группами.
- Примеры: бутандиал, сукцинальдегид.
-
Биохимия альдегидов
- Некоторые альдегиды метаболизируются ферментами альдегиддегидрогеназы.
- Некоторые альдегиды токсичны и связаны с заболеваниями.
-
Примеры альдегидов
- Формальдегид, ацетальдегид, пропионовый альдегид, масляный альдегид, изовалеральдегид, бензальдегид, коричный альдегид, ванилин, толуальдегид, фурфурол, ретинальдегид, гликолевый альдегид.
-
Примеры диальдегидов
- Глиоксаль, малоновый диальдегид, сукциндиальдегид, глутаровый альдегид, фталевый альдегид.
-
Использование альдегидов
- Формальдегид используется в производстве смол и полиуретанов.
- Бутиральдегид используется для производства 2-этилгексанола.
- Ацетальдегид используется для получения уксусной кислоты.
- Другие альдегиды используются в моющих средствах и парфюмерии.
-
Номенклатура альдегидов
- ИЮПАК предписывает названия альдегидов по углеродной цепи.
- Альдегидная группа называется с приставкой формил-.
- Если соединение является натуральным продуктом, используется префикс oxo-.
-
Этимология
- Слово “альдегид” введено Юстусом фон Либихом.
- Термин “формильная группа” происходит от латинского слова formica.