Циклофан
-
Структура и свойства циклофанов
- Циклофаны состоят из ароматического звена и цепи, образующей мостик между двумя несмежными положениями ароматического кольца.
- Циклофаны являются напряженными органическими соединениями.
- Парациклофаны имеют форму лодочки, меньшие значения n приводят к большим искажениям.
- Циклофаны сохраняют ароматичность, несмотря на искажения.
-
Реакционная способность и синтез
- Циклофаны часто проявляют диеноподобное поведение.
- [6]парациклофан фотохимически превращается в производное бензола Дьюара.
- [6]метациклофан быстро подвергается реакции Дильса-Альдера.
- [6]парациклофан может быть синтезирован через реакцию Бэмфорда-Стивенса.
-
ЯМР-излучение и ароматичность
- Протонные ЯМР-спектры циклофанов показывают ароматичность бензольного кольца.
- Центральные протоны метилена экранированы ароматическим кольцом.
-
Природные циклофаны
- В природе существуют несколько видов циклофанов, например, кавикулярин и гауамин А.
- [7,7]парациклофаны были выделены из цианобактерий.
-
[n.n]Парациклофаны
- [2.2]парациклофан является хорошо изученным представителем.
- [2.2]парациклофан-1,9-диен полимеризуется в ROMP.
- [2.2]парациклофан служит для фотохимической димеризации.
-
Янусен
- [3.3]ортоциклофан, также известный как янузен, содержит 4 бензольных кольца.
- Янузен используется для изучения структуры и взаимодействий между катионами и pi-орбиталями.
-
Фанес
- Обобщение циклофанов привело к появлению понятия phanes в номенклатуре ИЮПАК.
- Примеры систематических названий: [14]метациклофан и [2,2′]парациклофан.