Оглавление
Макролактонизация по методу Кори–Николау
-
Макролактонизация Кори–Николау
- Реакция синтеза лактонов из гидроксикислот
- Основана в 1974 году
- Использует 2,2′-дипиридилдисульфид и трифенилфосфин
- Протекает в полярном апротонном растворителе в мягких условиях
-
Механизм реакции
- Гидроксикислота реагирует с 2,2′-дипиридилдисульфидом, образуя сложный эфир 2-пиридинетиола
- После переноса протона алкоксид взаимодействует с карбонильным углеродом
- Образуется тетраэдрическое переходное состояние
- Переходное состояние распадается на желаемый лактон и 2-пиридинетион
-
Варианты реакции
- Вместо 2,2′-дипиридилдисульфида использовались другие гетероциклические дисульфиды
-
Смотрите также
- Макролактонизация шиины
- Реакция Ружички