Циклопропан
-
Структура и свойства циклопропана
- Циклопропан состоит из трех метиленовых групп, связанных в треугольное кольцо.
- Кольцо создает значительную кольцевую деформацию.
- Циклопропан имеет теоретический интерес, но его производные имеют коммерческое или биологическое значение.
-
История открытия и применения
- Циклопропан был открыт в 1881 году Августом Фройндом.
- В 1929 году Хендерсон и Лукас обнаружили его анестезирующие свойства.
- Циклопропан использовался в качестве ингаляционного анестетика с 1930-х по 1980-е годы.
-
Анестезиологические свойства
- Циклопропан был введен в клиническую практику Ральфом Уотерсом.
- Он быстро и не раздражающе вводится, но может вызвать «циклопропановый шок».
- В настоящее время используется только для индукции анестезии.
-
Фармакология
- Циклопропан действует как антагонист NMDA-рецепторов и ингибирует AMPA-рецепторы.
- Он также активирует определенные K2P-каналы.
-
Структура и склеивание
- Треугольная структура требует углов связи 60°.
- Молекула обладает молекулярной симметрией D3h.
- Связи C-H прочнее обычных связей C-H.
-
Синтез и реакции
- Циклопропан был получен с помощью реакции Вюрца.
- Циклопропанирование используется для получения циклопропановых колец.
- Циклопропан плохо реагирует с бромом, но образует линейные 1-галогенпропаны при гидрогалогенировании.
-
Безопасность
- Циклопропан легко воспламеняется, но не проявляет взрывоопасных свойств.
-
Связанные соединения
- Тетраэдр и пропеллан содержат циклопропановые кольца.
- Циклопропен и метиленциклопропан также являются производными циклопропана.